• • •
Kelompok G : Nicolas oerip (5203011028) Filia irawati (5203011029) Ayndri Nico P (5203011040)
Mempelajari reaksi esterifikasi
Apa sih reaksi esterifikasi itu?
Bagaimana reaksi esterifikasi itu?
Reaksi esterifikasi Fischer itu apa?
Mekanisme dalam reaksi esterifikasi fischer?
Reaksi Esterifikasi secara umum adalah suatu reaksi antara asam alkanoat & alkanol yang membentuk suatu ester dan air(Fessenden,1982)
*)Esterifikasi bersifat dapat balik dan berjalan lambat
Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus −𝐶𝑂2 𝑅 dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril (Poedjiadi, 1994) Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982).
Contoh :
O CH3 – CH2 – C – OH +
H O – CH2 – CH3
O CH3 – CH2 – C – O – CH2 – CH3 + H2O
Sebagai pelarut atau solven cth;etil etanoat,etil asetat Pemberi rasa pada makanan cth;etil asetat Penghilang rasa sakit Cth;metil salisilat,asetil salisilat Berperan pada saat pembuatan biodiesel
Reaktifitas alkohol terhadap esterifikasi 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 > 𝑃𝑟𝑖𝑚𝑒𝑟 > 𝑆𝑒𝑘𝑢𝑛𝑑𝑒𝑟 > 𝑇𝑒𝑟𝑠𝑖𝑒𝑟 Reaktifitas asam karboksilat terhadap esterifikasi 𝐻𝐶𝑂2 𝐻 > 𝐶𝐻3 𝐶𝑂2 𝐻 > 𝑅𝐶𝐻2 𝐶𝑂2 𝐻 > 𝑅2 𝐶𝐻𝐶𝑂2 𝐻 > 𝑅3 𝐶𝐶𝑂2 𝐻 (cheme-is-try.org,2008)
3 JENIS PEREAKSI, YAITU : a. Pereaksi elektrofil : pereaksi yang bermuatan positif, asam Lewis dan sebagai oksidator (penerima elektron). Contoh : H2O, HNO3 / H2SO4 b. Pereaksi nukleofil : pereaksi yang bermuatan negatif, basa Lewis dan reduktor (melepaskan elektron). Contoh : H2O, NH3 c. Pereaksi radikal bebas : pereaksi yg memiliki satu elektron tak berpasangan. Contoh : Cl . dan Br .
Reaksi Esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam(Anshory,2003)
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil. 2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium. 3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi 4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester
HASIL
Reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol Reaksi antara asil klorida dengan alkohol atau fenol mekanisme : O O R – C – Cl + R’OH R – C – OR’ + HCl Asil Halida Alkohol Ester (Fessenden,1982)
Reaksi antara suatu anhidrida asam dengan alkohol O
R–C
O + R–C O Anhidrida
R’OH Alkohol
O R – C – OR’ Ester
O + R – C – OH As. karboksilat
Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam) Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awanawan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap. Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam etanol, maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.
Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan. Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol: Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.
Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen).
Suhu Hal ini di karenakan sifat dari reaksi eksotermis, dan suhu dapat mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi 2. Perbandingan zat pereaksi Dikarenakan sifatnya yang reversible,maka salah satu perekatan harus di buat berlebih agar optimal saat pembentukan ester 3. Pencampuran Dengan adanya pengadukan pada saat pencampuran,molekul-molekul pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan secara optimal 4. Katalis Adanya katalisator dalam reaksi dapat mempercepat jalannya suatu reaksi. Kereakifan dari katalis bergantung dari jenis dan konsentrasi yang digunakan. 5. Waktu reaksi Jika waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-molekul pertumbukan semakin sering
1.
Terdapat 2 mekanisme utama subtitusi nukelofilik,keduanya di beri lambang 𝑆𝑛 1& 𝑆𝑛 2 berarti “subtitusi nukleofilik”.
Mekanisme 𝑆𝑛 2 adalah proses satu-langkah.
Proses Esterifikasi merupakan 𝑆𝑛 2, karena pada keadaan transisi, nukleofili dan gugus pergi keduanya terikat secara parsial pada karbon tempat berlangsungnya reaksi subtitusi.
Alkohol menyerang karbon karbonil pada asil klorida. Karena gugus ester terprotonoasi adalah asam kuat, maka intermediet tetrahedral kehilangan protonnya. Ion klorida keluar dari intermediet tetrahedral terprotonasi karena ion klorida adalah basa lebih lemah dibanding ion alkoksida. Jadi dalam situasi di atas gugus nukleofilinya O-R dan OH, sedangkan gugus perginya adalah Cl-
1. 2. 3. 4. 5. 6.
7.
Fessenden, R.J., and Fessenden, J.S. 1982. Kimia Organik jilid. 3. Jakarta : Erlangga. (library.usu.ac.iddownloadfmipakimiarumondang2.pdf) Wikipedia.org/esterifikasi/esterifikasi-fischer Id.svhoong.com>sains>kimia www.chem-istry.org/materi/reaksi_pengesteran_esterifikasi Hart, H., Craine, L.E., Hart, D.J. 2003. Kimia Organik jilid.suatu kuliah singkat.Jakarta : Erlangga. Students.chem.itb.ac.id/organic/kimia%20karbon .pdf
